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Selectivity in C-alkylation of dianions of protected 6-methyluridine

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Selectivity in C-alkylation of dianions of protected 6-methyluridine

Auteurs : Ngoc Hoa Nguyen [France] ; Christophe Len [France] ; Anne-Sophie Castanet [France] ; Jacques Mortier [France]

Source :

Beilstein Journal of Organic Chemistry [ 1860-5397 ] ; 2011.

RBID : PMC:3182432

Abstract

Summary

A regioselective synthesis of 6-ω-alkenyluridines 3, precursors of potent antiviral and antitumor cyclonucleosides 5, is described. While ω-alkenyl halides do not alkylate 6-lithiouridine, compounds 3 were prepared in a regioselective manner by sequential treatment of 6-methyluridine 2 with LTMP or LDA (4 equiv) in THF at −30 °C followed by alkylation with ω-alkenyl bromides.

Url:

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3182432

DOI: 10.3762/bjoc.7.143
PubMed: 21977207
PubMed Central: 3182432

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